raise from と例外チェーン

except の中で別の例外を投げると、Python は元の例外を __context__ に暗黙で繋ぎます。トレースバックに出る「During handling of the above exception, another exception occurred」がこれです。処理中にたまたま別の例外が起きた、という意味になります。

raise X from e を書くと __cause__ に入り、表示が「The above exception was the direct cause of the following exception」に変わります。偶然ではなく因果だ、という宣言です。

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try:
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    port = int(raw)
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except ValueError as e:
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    raise ConfigError(f"invalid port: {raw!r}") from e

from None はチェーンを隠します。内部実装の例外を外に見せたくないときに使います。

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try:
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    return self._cache[key]
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except KeyError:
4
    raise LookupError(key) from None

隠すと原因の追跡もできなくなるので、ライブラリの境界のように「中の都合を見せない」と決めた場所以外では素のままにしておく方が無難です。